辉瑞公司药物化学家克里斯多夫·里宾斯基于 1997 年提出了筛选适合口服的类药分子的基本法则。符合里宾斯基五规则的化合物会有更好的药代动力学性质，其在生物体内代谢过程中会有更高的生物利用度，因而也更有可能成为口服药物。这个著名的“五法则”影响很大，但只有大约 50% 的口服新化学实体真正遵守它。

• 里宾斯基五规则中的"五"指的是各条规则中的判别值（5 或 5 的整数倍）：

  • 化合物的分子量小于 500 道尔顿；
  • 化合物结构中的氢键供体数量不超过 5 个（氮-氢和氧-氢键的总数）；
  • 化合物的脂水分配系数的对数值 ($\log P$) 小于 5；
  • 化合物中氢键受体的数量不超过 10 个（所有的氮或氧原子总数）；

• 为了改进对化合物类药性（与已知药物的相似性，可认为是高质量的先导化合物）的预测，里宾斯基五规则产生了很多扩展：

  • Ghose filter 版本：
    • 化合物的脂水分配系数的对数值 ($\log P$) 在 -0.4 至 +5.6 之间；
    • 化合物的摩尔折射率从 40 到 130；
    • 化合物的分子量在 180 到 480 之间；
    • 化合物的原子数在 20 到 70 之间；
  • Veber 版本
    • 可旋转键的数量小于 10 个；
    • 极性表面积不大于 $14\ Å^2$；

• 一些药物化学家仿照里宾斯基五规则提出了用于筛选类先导化合物的五规则：

  • 化合物的分子量在 100 至 380 道尔顿之间；
  • 化合物中有尽可能少的氢键受体；
  • 化合物中有尽可能少的芳香环；
  • 化合物脂水分配系数的对数值在 1 到 3 之间；
  • 化合物能够与靶受体相结合；