XiaO

卟啉

XiaO / 2021-07-08


卟吩 (bǔ fēn, porphin),旧称㗊 (léi): 四个吡咯环的 $\alpha$ 碳原子通过四个次甲基(-CH=)桥相互连接形成环形平面共轭体系,平面上含有 9 对环形共轭 $\pi$ 电子,故具有芳香性。卟吩为深红色晶体,难溶于甲醇、乙醚、丙酮;微溶于氯仿、冰醋酸;溶于吡啶、二𫫇烷。

卟啉 (bǔ lín, porphyrin, /ˈpɔːrfərɪn/): 有取代基的卟吩即为卟啉。卟啉是一类具有杂环大循环有机化合物的统称。卟啉中心氮原子常以与 +2 或 +3 价的金属阳离子配位形成络合物的形式存在于自然界中。卟啉分为水溶性卟啉和不溶于水的卟啉,其主要差异在于取代基团的水溶性及数量

原卟啉 IX (protoporphyrin IX): 卟啉的 $\beta$ 位取代物。不溶于水(0.169 mg/mL at 25°C)。

血红素 (haem): 原卟啉与铁离子的络合物。

叶绿素 (Chlorophyll): 卟啉与镁离子的络合物。叶绿素 $a, b$ 在陆生植物中广泛存在,两种色素的吸收光谱接近,其在蓝紫光(430~480nm)和红光区(640~660nm)均有一个吸收峰,而对绿光的吸收很少,所以呈绿色。叶绿素 $c_1, c_2, d, f$ 只存在于藻类中。叶绿素不溶于水,极易溶于乙醇、乙醚,溶于石油醚、丙酮、苯、氯仿。

酞菁: 卟啉的 $\beta$ 位苯取代物,不溶于水。